Все права на фотографии и текст в данной статье принадлежат их непосредственному автору. Данная фотография свзята из открытого источника Яндекс Картинки
Город размещён на земле племени вятичей. Первое упоминание о Болхове относится к осени 1196 года, когда город, входивший в состав Черниговского княжества, сжёг владимирский князь Всеволод III Большенное Гнездо.
В средние века являлся центром удельного княжества, выделившегося из состава Карачевского после смерти князя Мстислава Михайловича. В XVI столетье — укреплённый пункт на южной границе Русского государства. Упоминается в 1556 году как укрепление (Болховская крепость, возникшая на сберегаю ныне пересохшей реки Болховки).
В 1608 году произошла битва под Болховом, в которой войску Лжедмитрия II удалось разгромить правительственное армия под предводительством Дмитрия Шуйского и благодаря этому двинуться на Москву.
В первой половине XVII века в городе находилась вотчина посла в Константинополе и боярина Ильи Даниловича Милославского, благодаря даяниям которого появилось множество храмов и монастыри. Церквей в Болхове было так много, что царь Фёдор Алексеевич в 1681 году постановил учредить тут епархию, однако замысел не был реализован.
В середине XVII века часть городских жителей (в основном служилые люди) была переселена на Белгородскую черту. Основанный ими новоиспеченный город получмл название Болховец или «маленький Болхов».
В конце XIX века город являлся крупным торговым центром с раскрученной кожевенной промышленностью.
До 1781 года город был заштатным и состоял в Демшинском уезде.
В 1778 году Болхов становится уездным городом Болховского уезда Орловского наместничества (с 1796 года — Орловской губернии). В половине XIX в. настоятель Болховского Оптина монастыря Макарий подготовил первый перевод Ветхого Завета на русский язык.
С 1928 года город является серединой Болховского района Орловского округа Центрально-Чернозёмной области (с 1937 года в составе Орловской области).
В годы Великой Отечественной брани во время Курской битвы в 1943 году за город происходили жестокие бои. В июле того же года город был освобождён.
В 1960-е годы был разработан проект детальной перепланировки Болхова, однако эти планы воплощены в жизнь не были. С 1 января 2006 года город образует городское поселение «Город Болхов».
